Du kannst nicht
Der wichtige Teil ist, dass der YubiKey statefull ist und dass der Status im Schlüssel und der Status im Host synchron sein müssen. Wenn Sie zwei Hosts (unabhängig davon, ob einer von ihnen eine VM ist) gleichzeitig mit dem Schlüssel verbinden, würde eine Zustandsänderung in einem der beiden Server nicht in den anderen übergehen und umgekehrt.
Dies ist keine Einschränkung für VMware Workstation oder Windows - es ist eine Eigenschaft der Art, wie der YubiKey (und die überwiegende Mehrheit der USB-Geräte) gebaut wird: Selbst etwas so Einfaches wie ein USB-zu-RS232-Adapter kann dies nicht überwinden. Es basiert auf dem prinzipiellen Design von USB, das auf einer Hierarchie eines Hosts (des Masters) und eines Geräts (des Slaves) basiert - kein Slave kann zwei Master-Server bedienen.