Es ist sehr wahrscheinlich, dass Sie auf Apps stoßen, die aus gutem Grund deinstalliert oder zumindest auf den Serverversionen von Windows nicht unterstützt werden. Carbonite, Mozy, LiveMesh, die Heimprodukte von Acronis, kommen einem sofort in den Sinn. Ich habe nicht so viel anders herum gesehen (dh Windows Server erforderlich).
Ich würde sagen, Windows Server in eine VM zu integrieren, um mit allem zu arbeiten, was es tatsächlich braucht.