Vorausgesetzt, Sie haben einen iPod, kann Gnupod (bitte Google, ich kann nur einen Hyperlink posten) ist in der Lage, das, was Sie vorschlagen, mit etwas Skriptmagie auszuführen.
Außerdem werden FLAC- und OGG-Dateien im Handumdrehen in AAC-Dateien konvertiert. Außerdem werden WAV, AAC und MP3-Dateien übertragen:
http://www.gnu.org/software/gnupod/gnupod.html#SEC11
Mit etwas Hacken könnten Sie möglicherweise Unterstützung für andere Formate hinzufügen. Ich benutze es schon seit Jahren (ich bin auf meinem dritten iPod) und es schlägt wirklich die Hose mit den anderen aufgeblähten Optionen (Amarok, Banshee usw.) aus. Es ist ein einfaches Werkzeug, das mit anderen kombiniert werden soll.