Ich brauchte den ganzen Tag, um aufzuspüren. Ich denke es ist ein guter Lernpunkt, also werde ich es hier posten. Für diejenigen, die mehr Zeit mit der Schale verbracht haben als ich, ist es wahrscheinlich offensichtlicher!
Das Problem waren die doppelten eckigen Klammern in .xinitrc. Crouton ruft die Chroot mit sh auf, was auf den Strich zeigt. Im Gegensatz zu bash unterstützt Dash keine doppelten eckigen Klammern für Tests. Mit:
[ -f ~/.Xresources ] && xrdb -merge ~/.Xresources
funktioniert gut.