Hatte dasselbe Problem, nachdem ich ipv6 auf meinem RPi 3 deaktiviert hatte. Wahrscheinlich haben Sie ipv6 auf Ihrem Pi deaktiviert, und Plex versucht, sich daran zu binden.
Gehe zu:
/var/lib/plexmediaserver/Library/Application\ Support/Plex\ Media\ Server/Preferences.xml
Dann wechseln Sie EnableIPv6="1"
zuEnableIPv6="0"
Starten Sie Ihren plex-Dienst neu und alles sollte betriebsbereit sein.