In diesem Fall liegt die Antwort in der Lizenz. Ich habe eine OEM-Lizenz (Original Equipment Manufacturer), wie in der Frage angegeben. Dies bedeutet, dass diese Lizenz nur für eine bestimmte Hardwareeinrichtung gilt.
Ich hatte gerade Glück, dass die Lizenz auf einem wirklich anderen Computer (diese Windows 10-Installation) funktionierte, da der mit Windows 7 gelieferte Original-PC nicht mehr verwendet wird.
Beim Booten der VM wird Windows deaktiviert und ich kann es auf keinen Fall aktivieren.
Beim nativen Booten wird es auf Knopfdruck reaktiviert.
Die Antwort lautet also: Wenn es sich um eine OEM-Lizenz handelt, nicht nur einmal. Wenn es sich um eine "Einzelhandelslizenz" handelt, so oft Sie möchten.