Nach einigem Ausprobieren bin ich mir ziemlich sicher, dass dies ein Problem bezüglich der Kodierung der Dateien war. Konvertierung Bei MKV-Dateien in .AVI wurden die fehlenden Medien angezeigt.
Durch das Hinzufügen eines Codec-Pakets zum Server wurde möglicherweise auch das Problem behoben. Ich habe dies jedoch nicht versucht, da es schwierig ist, Codecs ohne Bloatware zu erhalten.