Grundsätzlich möchten Sie in solchen Situationen wahrscheinlich den SSH-basierten Proxy aufgeben und einen SSL-VPN-Proxy-Proxy verwenden. Ein solcher Proxy lässt Ihren gesamten Datenverkehr wie HTTPS-SSL-Datenverkehr aussehen, und niemand wird den Port 443 blockieren.
Unter Linux ist Adito gut geeignet. Es ist nicht einfach zu installieren, aber es funktioniert sehr gut. Ich würde vorschlagen, dies zu installieren, sicherzustellen, dass es Port 443 abhört und damit herumspielt. Es hilft mir beim RDP an meinem Heimcomputer, obwohl meine Schule den Port blockiert.