Nun, die Antwort auf meine Frage war "Geduld haben". Der Ordner, den ich zu synchronisieren versuchte, war ziemlich groß (~ 10 GB, mit einer Mischung aus kleinen und großen Dateien). Als ich den Ordner auf dem mir unbekannten Quellnetzwerk der Quellmaschine hinzufügte, verbrachte Live Mesh sehr lange damit, einige zu erledigen Art der Verarbeitung der Quelldateien (Hashing sie vielleicht? Ich weiß es nicht). Ungefähr 2 Stunden später begannen die Dateien zu synchronisieren.
Obwohl die Dateien schließlich synchronisiert wurden, war der Prozess sehr unintuitiv und fühlte sich ziemlich fehlerhaft an. Nachdem ich den zweiten Computer in meinem LAN hinzugefügt hatte, hätte ich erwartet, dass auf beiden Computern eine Rückmeldung stattgefunden hatte, die besagte, dass etwas passiert. Schließlich musste ich im Ressourcen-Monitor nach Lese- und Schreibaktivitäten für Dateien suchen, um herauszufinden, ob überhaupt etwas los war. Nachdem die Dateien tatsächlich mit der Synchronisierung begonnen hatten, drehte sich das Live Mesh-Symbol in der Taskleiste, aber wie gesagt, nach ungefähr 2 Stunden ohne jegliche Rückmeldung von Benutzern.
Live Mesh könnte hier definitiv eine bessere Benutzererfahrung bieten. Mehr Feedback darüber, was besonders los ist.