Die Antwort, die ich glaube, wird lauten "es kommt darauf an". :-)
Bei den meisten Paketen auf Chocolatey handelt es sich lediglich um Wrapper für die zugrunde liegenden MSIs und EXE-Dateien, die Sie letztendlich manuell ausführen würden. Dies automatisiert den Prozess.
Wenn Sie Chocolatey für ein bereits installiertes Paket ausführen, wenn MSI oder EXE ausgeführt wird, sollte theoretisch festgestellt werden, dass es bereits installiert ist, und das Programm beenden. Wie sauber dies geschieht, wirkt sich jedoch auf die Reaktion von Chocolatey aus. Wenn dies mit einem Fehlercode beendet wird, meldet Chocolatey, dass die Installation fehlgeschlagen ist, obwohl sie bereits installiert ist. Wenn es sauber endet, wird Chocolatey jetzt über die Installation "Bescheid wissen" und alles wird glücklich sein.
Sie könnten in Schwierigkeiten geraten, wenn das Chocolatey-Paket im Rahmen der Installation andere Dinge ausführt, z. B. Registrierungsschlüssel setzen, Dateien an bestimmte Speicherorte extrahieren usw. Abhängig davon, über wie viele Pakete wir hier sprechen, wäre ich persönlich in der Versuchung deinstalliere sie manuell und lass Chocolatey die Arbeit erledigen.
AKTUALISIEREN:
Darüber hinaus lohnt es sich, die neuen Funktionen der lizenzierten Version von Chocolatey zu testen.