Also hier ist die Antwort endlich:
Entourage 2004 kann die Zertifikate unter Mac OS X 10.5 nicht finden, da sie veraltet sind.
Wie sich herausstellt, wurde die X509Anchors-Datei, wie von Leopard, veraltet - aber nicht vollständig ... Sie kann (und wird) immer noch gelesen, kann aber nicht beschrieben werden - zumindest nicht mit einer GUI-Schnittstelle wie Apple Keychain oder Microsoft Cert Manager.
Da Entourage in dieser X509Anchors-Datei nach dem Stammzertifikat sucht und nicht in den neuen SystemCA / RootCertificates.keychain-Dateien, wird es es natürlich nicht finden! Dies erklärt auch, warum die Leute nicht mehr frisch, sondern aufgerüstet wurden
Quelle: http://www.entourage.mvps.org/faq_topic/leopard.html