Die Antwort auf Ihre Frage lautet: Nein. Outlook konvertiert nichts in Anhänge, die nicht als Anhänge ankommen. Dasselbe Verhalten tritt auf, wenn Nachrichten von bestimmten Geräten für Textnachrichten (z. B. Telefone) empfangen werden, bei denen die Textnachricht als Anhang eingeht.
Meine Vermutung ist, dass die Inkonsistenz, die Sie beobachten, etwas damit zu tun hat, wie Quickfix die Unterhaltungen verpackt (vielleicht basierend auf der Länge?).