Ich hatte kürzlich dieses Problem, nachdem ich meine gesamte Bibliothek aus einem Backup neu erstellen musste (eine Festplatte war ausgefallen).
Dies war auf einem PC und die Lösung, die ich fand, bestand darin, itunes zu stoppen, die itunes-itit-Datei zu löschen, itunes neu zu starten und die Bibliothek aus der xml-Datei neu zu erstellen (stellen Sie sicher, dass die xml-Datei vorhanden ist und vor dem Ausführen auf dem neuesten Stand ist diese).
Ich habe dies getan, nachdem ich überprüft hatte, dass mit den Dateien selbst nichts falsch war (wenn ich eine Datei erneut hinzufügte, war das in Ordnung), und auch überprüft, dass keine "ungeraden" Optionen für die Dateien festgelegt wurden (z. B. eine bestimmte Stoppzeit).
Dadurch gehen einige Dateiinformationen verloren (zuletzt abgespielt, Album-Artwork), das Artwork wird jedoch neu erstellt (im Allgemeinen korrekt, obwohl einige "ungerade" Auswahlen auftreten können).