Es gibt ein Problem (noch nicht so lange her bekannt), wie Goggle mit S / MIME signierte Nachrichten behandelt.
Überprüfen Sie die folgenden Threads: https://groups.google.com/a/googleproductforums.com/d/msgid/gmail/0daf2520-8d1a-4536-8734-8dd48ef32215%40googleproductforums.com?utm_medium=email&utm_source=footer
Sieht aus, als würde Google solche E-Mails irgendwie zu Gunsten von G Suite-Konten nachbearbeiten.
Ich benutze die kostenlose Fossa Guard-Erweiterung für Chrome (begleitet von kostenlosen X.509-Zertifikaten), um S / MIME-Nachrichten in Web-Gmail auszutauschen.