Bisher unterstützt Greenshot keine Kombination mehrerer Bilder in einem Dokument (außer dem Hinzufügen eines Bildes zu einem Screenshot).
Windows 10 erlaubt jedoch das "Drucken" mehrerer Bilder in eine PDF-Datei. Für frühere Windows-Versionen benötigen Sie wahrscheinlich Software von Drittanbietern wie PDFtk . (Ich habe es nicht ausprobiert, aber von der Website aus scheint es möglich zu sein, außerdem ist es kostenlos und Open Source. In dieser Superuser-Antwort werden einige weitere Tools aufgeführt.)
Wenn Sie mit der Windows-Befehlszeile vertraut sind, sollte es sogar möglich sein, das externe Befehls-Plugin von Greenshot zu verwenden, um Screenshots direkt an die PDFtk-Befehlszeilenschnittstelle zu senden.
Offenlegung: Ich bin Mitglied des Entwicklungsteams von Greenshot.