Die Lösung gefunden Nun, wirklich ein Workaround. Anscheinend blockierte mein Proxy die Verbindungen zu iTunes. Ich habe dieses Problem mithilfe von Fiddler2 (Netzwerksoftware) gelöst, das den Web-Proxy über sich selbst und dann an die Welt umleitet.
Was auch immer das Problem war, auf das iTunes stieß, es hatte kein Problem, durch localhost und dann auf die Welt zu gehen. Zumindest für meine Zwecke gut.