Outlook unter Windows hat die Option, eine Kopie der gesendeten E-Mail NUR in Unterordnern des Posteingangs aufzubewahren - nicht im Posteingang selbst. Dies kann auch zu Fehlfunktionen führen (zumindest bei PST-Dateien). Daher müssen Sie es möglicherweise trotzdem von "gesendeten E-Mails" abholen.
Es ist eine Einstellung in "Tools> Options" irgendwo (nicht genügend Speicherplatz).