Ich habe eine Outlook 2016-Instanz, die mit einem Microsoft Exchange 2013-Server verbunden ist, der auf einem Windows 2016 Standard Remote Desktop Server ausgeführt wird. Alles funktioniert einwandfrei. Nur wenn ich eine S / MIME-signierte Nachricht sende, friert Outlook für 4-5 Sekunden ein ("antwortet nicht"), bevor es mit dem Senden der Nachricht fortfährt. Die Mail wird einwandfrei verschickt und es treten keine weiteren Fehler auf. Das Senden derselben Nachricht an denselben Empfänger ohne Unterschrift funktioniert wie erwartet. Wenn Sie auf "E-Mail senden" klicken, wird das Fenster innerhalb einer Sekunde ausgeblendet und die E-Mail wird gesendet.
Ich verwende ein kostenloses SMIME-Zertifikat von Comodo, habe jedoch dasselbe Problem mit einem Zertifikat von StartSSL (jetzt StartComCA). Ich denke nicht, dass die Quelle des Zertifikats hier eine Rolle spielen sollte.
Ich habe bereits versucht, verschiedene HASH-Algorithmen für die Nachrichtensignierung einzustellen (SHA256, 384 und 512, da ich mich weigere, auf SHA1 zurückzugreifen). Ich habe alle geladenen Outlook-Add-Ins über den / safe-mode deaktiviert. Das einzige Add-In von Drittanbietern, das zu erwähnen ist, ist das ESET File Security Plugin. Alles andere ist von Microsoft.
Was ist der beste Weg, um dieses Verhalten zu debuggen?
Es stellte sich heraus, dass wir den Server etwas zu sehr gesichert haben. Die Zertifikate verwenden eine Sperrliste von comodo (obviuosly), die über eine http-URL geprüft wird. Der Server befand sich hinter einem Proxy, der die Überprüfung der Sperrliste nicht erlaubte, und nach einigen Sekunden trat ein Timeout auf.
Nachdem die Proxy-Einstellungen korrigiert wurden, funktionierte alles.