IMO: Sie haben ein bisschen Nummer 1 im Gange, obwohl das Sortieren der Seitenleiste keineswegs unvernünftig ist (und ich stoße bei vielen Apple-Apps auf dieses Problem).
Wenn Sie jedoch auf die Schaltfläche "Alle Projekte" in der Symbolleiste klicken, wird eine Rasterliste Ihrer Projekte angezeigt, die chronologisch angezeigt wird. Ich benutze kein iPhoto, aber für mich sehen die beiden Ansichten ziemlich ähnlich aus. Ich habe diese Ansicht selbst nie wirklich gemocht, da ich regelmäßig alte Fotos in meinem Workflow neue Fotos hinzufüge. Die Datumsangaben sind für mich ein bisschen "aus" (das Datum, das zum Sortieren verwendet wird, ist das Datum der frühesten Aufnahme im Projekt). aber es klingt als würde es für dich funktionieren.
Ich würde es vermeiden, Datumsangaben in den Projektnamen aufzunehmen, da es einfach überflüssig ist. Ich mache das nur bei wiederkehrenden Veranstaltungen wie "Disneyland July 2007" und "Disneyland July 2009" oder "Club Meeting Juni-09, Club Meeting Juli-09". Um die Dinge in Ordnung zu halten, füge ich diese Ordner zu höheren Ordnern hinzu (Sommerurlaub, Clubtreffen).
Die eigentliche Kraft eines Fotosystems wie der Blende sind jedoch Tags. Wenn Sie es sich zur Gewohnheit machen, beim Importieren von Fotos viele Fotos zu markieren, ist es später einfacher, eine Aufnahme zu finden.
Überprüfen Sie abschließend, ob ein Teil Ihrer Aufgaben mit intelligenten Bibliotheken erledigt werden kann. Es gibt die "letzte Woche" und "letzten Monat", und sie sind ziemlich flexibel.