Beantwortung meiner eigenen Frage: Dies passiert nicht, wenn ich WinSAT in einem mit "Als Administrator ausführen" geöffneten Cmd-Terminal ausführe.
Wenn ich WinSAT in einem cmd-Terminal ausführte, das nicht als Administrator geöffnet war, wird vermutlich ein neues Administrator-Terminal geöffnet, WinSAT ausgeführt und das Administrator-Terminal sofort geschlossen.
Was wirklich hilfreich ist, im "nicht hilfreichen" Sinne des Wortes, denn das kann nur herausgefunden werden.
Interessanterweise existiert WinSAT auch nicht für Cygwin; ls und die bash-Eingabeaufforderung glauben, dass die Datei einfach nicht existiert. Da es über die gleiche Berechtigung / Sicherheit wie andere Dateien verfügt, hat dies vermutlich auch damit zu tun, dass es UAC "special" ist.
UAC ist eine solche halbfertige Implementierung.