Ich habe meine eigene Frage beantwortet. Ich konnte dieses Problem umgehen, indem ich Snipmate explizit mitteilte, welche Verzeichnisse verwendet werden sollten:
if has('win32') let g:snippets_dir="c:/Users/me/.vim/bundle/snipmate/snippets/, c:/Users/me/.vim/bundle/snipmate-custom/snippets" endif