Ich würde es versuchen
net use lpt1 \\myPrintServer\myPrinter
dann
export PRINTER=lpt1 lpr -D
Wenn das nicht half, würde ich es versuchen
/cygdrive/c/WINNT/system32/lpr -S server -P printer filename
nach dem Aktivieren des Drucks von Unix (LPD) auf dem Server.