Ich habe die Lösung gefunden
Nach der Installation von chocolatey müssen Sie diese beiden Funktionen aktivieren:
choco feature enable -n=allowglobalconfirmation choco feature enable -n=allowemptychecksums
Ich brauchte auch allowemptychecksums, weil ein Adobereader keine gültige Prüfsumme hatte.
Dann führe ich in der Aufgabe ein Programm aus:
powershell.exe choco upgrade all
Und alles funktioniert, wenn sich ein Benutzer bei Windows anmeldet. :)